Bioquímica/Estrutura e classificação dos aminoácidos: diferenças entre revisões
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Revisão das 17h24min de 2 de fevereiro de 2008
Estrutura e classificação dos aminoácidos
Classificação
Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto à sua cadeia lateral e quanto ao seu destino.
Aminoácidos essenciais e não essenciais
Um aminoácido essencial é aquele que o organismo considerado (normalmente, o humano) não é capaz de sintetizar mas é requerido para o seu funcionamento.
O organismo humano é incapaz de sintetizar cerca de metade dos vinte aminoácidos comuns. Tem então de os obter através da dieta, pela ingestão de alimentos ricos em proteínas.
Os aminoácidos não essenciais são também necessários para o funcionamento do organismo, mas podem ser sintetizados in vivo a partir de determinados metabolitos.
Existem aminoácidos que são essenciais apenas em determinadas situações patológicas ou em organismos jovens e em desenvolvimento. A estes convencionou-se a designação "condicionalmente essenciais". Estes aminoácidos são normalmente fonte de divisão entre os cientistas, havendo os que consideram estes como essenciais e os que não os consideram essenciais.
Não essenciais | Condicionalmente essenciais | Essenciais |
---|---|---|
Alanina | Arginina | Histidina |
Asparagina | Glutamina | Isoleucina |
Aspartato | Glicina | Leucina |
Glutamato | Prolina | Lisina |
Serina | Tirosina | Metionina |
Cisteína | Fenilalanina | |
Treonina | ||
Triptofano | ||
Valina |
Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de síntese relativamente simples. Por exemplo, o metabolito α-cetoglutarato (intermediário do ciclo dos ácidos tricarboxílicos) é precursor do glutamato, que por sua vez pode dar origem à glutamina, à prolina e à arginina.
Quanto à cadeia lateral
A classificação quanto à cadeia lateral (a negrito) pode ser feita em:
- Aminoácidos apolares
Apresentam grupos químicos de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, excepto a glicina (que possui um átomo de hidrogénio como cadeia lateral). São hidrófobos.
- Glicina: H-CH(NH2) -COOH
- Alanina: CH3-CH(NH2) -COOH
- Leucina: CH3(CH3)-CH2-CH(NH2)-COOH
- Valina: CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
- Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH(NH2)-COOH
- Prolina:-CH2-CH2-CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa
- Fenilalanina: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
- Triptofano: R aromático-CH(NH2)-COOH
- Metionina: CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
- Aminoácidos polares neutros
Apresentam grupos químicos que tendem a formar ligações de hidrogénio.
- Serina: OH-CH2-CH(NH2)-COOH
- Treonina: OH-CH (CH3)-CH(NH2)-COOH
- Cisteina: SH-CH2-CH(NH2)-COOH
- Tirosina: OH-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH
- Asparagina: NH2-CO-CH2-CH(NH2)-COOH
- Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
- Aminoácidos ácidos
Apresentam grupos carboxilato.São hidrófilos.
- Ácido aspártico: HCOO-CH2-CH(NH2)-COOH
- Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
- Aminoácidos básicos
Apresentam grupos amino. São hidrófilos.
- Arginina: HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
- Lisina: NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
- Histidina: H-(C3H2N2)-CH2-CH(NH2)-COOH
Quanto ao destino
Essa classificação é dada em relação ao destino tomado pelo aminoácido quando o grupo amina é excretado do corpo na forma de ureia (mamíferos), amónia (peixes) e ácido úrico (aves e répteis).
- Destino cetogénico
Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para qualquer fase do ciclo dos ácidos tricarboxílicos sob a forma de acetil-coenzima A ou outra substância.
- Destino glicogénico
Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para a glicólise.
Fórmula estrutural
-
Alanina (Ala/A)
-
Arginina (Arg/R)
-
Asparagina (Asn/N)
-
Ácido aspártico (Asp/D)
-
Cisteina (Cys/C)
-
Ácido glutâmico (Glu/E)
-
Glutamina (Gln/Q)
-
Glicina (Gly/G)
-
Histidina (His/H)
-
Isoleucina (Ile/I)
-
Leucina (Leu/L)
-
Lisina (Lys/K)
-
Metionina (Met/M)
-
Fenilalanina (Phe/F)
-
Prolina (Pro/P)
-
Serina (Ser/S)
-
Treonina (Thr/T)
-
Triptofano (Trp/W)
-
Tirosina (Tyr/Y)
-
Valina (Val/V)
Estrutura tridimensional
Aminoácidos apolares
-
Glicina (Gly/G)
-
Alanina (Ala/A)
-
Leucina (Leu/L)
-
Isoleucina (Ile/I)
-
Valina (Val/V)
-
Metionina (Met/M)
-
Prolina (Pro/P)
-
Fenilalanina (Phe/Fen)
-
Triptofano (Trp/W)
Aminoácidos polares neutros
-
Asparagina (Asn/N)
-
Cisteína (Cys/C)
-
Glutamina (Gln/Q)
-
Serina (Ser/S)
-
Treonina (Thr/T)
-
Tirosina (Tyr/y)
Aminoácidos polares ácidos
-
Ácido aspártico (Asp/D)
-
Ácido glutâmico (Glu/E)
Aminoácidos polares básicos
-
Arginina (Arg/R)
-
Histidina (His/H)
-
Lisina (Lys/K)