Química Orgânica/Haletos

Reação de substituição Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre. (Redirecionado de Substituição)

Ir para: navegação, pesquisa 

Exemplo de halogenação.

Exemplo de nitração.

Exemplo de di-alquilação.

Substituintes são todos os grupos ou espécies químicas ligadas a cadeias de hidrocarbonetos, onde exercem através de atividade sacadora ou doadora de elétrons influenciando assim na conformação estrutural e ou atividade desenvolvida pela molécula que esteja ligado.

Numa reação de substituição, um grupo funcional numa molécula é substituído por outro.

Em química orgânica, as reações de substituição são de grande importância. O conhecimento pormenorizado dos vários tipos de substituição possíveis permite prever o resultado de uma reação química, assim como escolher a temperatura e o solvente correctos para a sua ocorrência.

Essas reações podem ocorrer de diversas maneiras, mas os tipos mais comuns são halogenação, sulfonação, nitração, alquilação e a acilação. Substituições nucleofílicas[editar código-fonte]

Este tipo de reações de substituição ocorrem quando o reagente é um nucleófilo, o que significa, um átomo ou moléculas com elétrons livres. Um nucleófilo reage com um substrato alifático em uma reação de substituição nucleofílica alifática. Quando o substrato é um composto aromático o tipo da reação é uma substituição nucleofílica aromática. Derivados de ácidos carboxílicos reagem com nucleófilos em substituição nucleofílica acílica (referente ao grupo acilo). Este tipo de reação pode ser útil na preparação de diversos compostos.

As substituições nucleofílicas podem ser produzidas por dois mecanismos diferentes: Substituição nucleofílica unimolecular (SN1): Este mecanismo de reação possui duas etapas. Na primeira etapa, o grupo retirante afasta-se, formando um carbocátion. Na segunda etapa, o reagente nucleofílico ataca o carbocátion e forma uma ligação sigma. Este mecanismo pde resultar tanto em inversão quanto na retenção da configuração. Substituição nucleofílica bimolecular (SN2): Este mecanismo de reação possui somente uma etapa. O ataque do reagente e a expulsão do grupo de saída ocorrem simultaneamente. Este mecanismo sempre resulta numa inversão de configuração.