Bioquímica/Acilgliceróis

Fórmula estrutural geral de um triacilglicerol, em que X¹, X² e X³ são ésteres de ácidos gordos.

Obs.: Esta página encontra-se em Português europeu. Alguns termos, como "ácido gordo", podem ser traduzidos, no Brasil, como "ácidos graxos".

Os acilgliceróis (ou gorduras apolares) contêm glicerol (propanotriol) unido a um ou vários ácidos gordos através de ligações éster. Os mais abundantes são os triglicéridos (triacilgliceróis), também simplesmente chamados gorduras (ou ainda gorduras neutras). Geralmente o ácido gordo insaturado, quando existente, localiza-se no meio da molécula de triglicérido. Existem também diacilgliceróis (diglicéridos), possuindo apenas dois ácidos gordos.

Fórmula estrutural da trimistirina, um triacilglicerol simples.

Os triacilgliceróis podem ser simples ou mistos, conforme sejam compostos por apenas um tipo de ácido gordo ou diferentes ácidos gordos. Os triacilgliceróis simples recebem nomes correspondentes aos ácidos gordos que os compõem. Por exemplo, a trimistirina é um triacilglicerol simples contendo três ésteres de moléculas de ácido mirístico. Quando os ácidos gordos ligados aos carbonos 1 e 3 da molécula de glicerol num triacilglicerol misto são diferentes, este apresenta quiralidade.

Exemplo de triacilglicerol misto, composto por (do topo) ésteres de ácido palmítico, ácido oleico e ácido alfa-linoleico. O carbono assinalado com * é um centro quiral.

Propriedades físicas

Apesar de o glicerol e os ácidos gordos serem moléculas polares, os triacilgliceróis não o são. Os grupos polares do glicerol e dos ácidos formam as ligações éster que os unem. Como resultado, os triacilgliceróis são muito insolúveis em água. Têm também uma densidade inferior à da água à temperatura ambiente.

No metabolismo e alimentação

Os organismos vertebrados armazenam estas gorduras em células especializadas chamadas adipócitos, que são quase totalmente preenchidas por gotículas de triacilgliceróis. Tanto em plantas como em animais, servem como uma eficiente reserva de energia metabólica.

Obtém-se mais energia metabólica a partir de uma determinada quantidade de triacilgliceróis do que da mesma quantidade de polissacarídeos essencialmente por duas razões:

Os polissacarídeos, quando armazenados na célula, precisam de se encontrar hidratados, ou seja, têm diversas moléculas de água associadas (2 g de água por cada grama de polissacarídeo). Em contrapartida, os triacilgliceróis, por serem apolares, estão armazenados sem essa camada de hidratação, de forma mais condensada nos adipócitos.
Por serem compostos maioritariamente por longas cadeias de carbonos ligadas apenas a hidrogênios, os triacilgliceróis encontram-se num estado mais reduzido que os polissacarídeos (que possuem diversos átomos de oxigênio). Assim, ao fazer-se a oxidação destes compostos, obtém-se mais do dobro da energia a partir de triacilgliceróis que de polissacarídeos, por grama de composto.

Apesar de ambos serem utilizados como reservas de energia, os polissacarídeos e as gorduras têm funções essencialmente diferentes. Quando o organismo precisa de energia rapidamente disponível, recorre às reservas de polissacarídeos: o seu catabolismo origina açúcares facilmente assimiláveis e utilizáveis em vias catabólicas como a glicólise. Por outro lado, as gorduras são reservas de "longo prazo", de catabolismo mais lento. Além desta função, as reservas de gorduras são essenciais no isolamento térmico de alguns animais, como o urso polar: é a camada adiposa que permite resistir às baixas temperaturas árticas, atuando como isolante térmico.

Encontram-se triacilgliceróis em diversos alimentos. A maior fonte na alimentação provém de óleos vegetais, como o azeite ou o óleo de sésamo (tipicamente contendo triacilgliceróis insaturados) e gorduras animais (tipicamente saturadas).