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Estrutura e classificação dos aminoácidos

Classificação

Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto à sua cadeia lateral e quanto ao seu destino.

Aminoácidos essenciais e não essenciais

Um aminoácido essencial é aquele que o organismo considerado (normalmente, o humano) não é capaz de sintetizar mas é requerido para o seu funcionamento.

O organismo humano é incapaz de sintetizar cerca de metade dos vinte aminoácidos comuns. Tem então de os obter através da dieta, pela ingestão de alimentos ricos em proteínas.

Os aminoácidos não essenciais são também necessários para o funcionamento do organismo, mas podem ser sintetizados in vivo a partir de determinados metabolitos.

Existem aminoácidos que são essenciais apenas em determinadas situações patológicas ou em organismos jovens e em desenvolvimento. A estes convencionou-se a designação "condicionalmente essenciais". Estes aminoácidos são normalmente fonte de divisão entre os cientistas, havendo os que consideram estes como essenciais e os que não os consideram essenciais.

Não essenciais	Condicionalmente essenciais	Essenciais
Alanina	Arginina	Histidina
Asparagina	Glutamina	Isoleucina
Aspartato	Glicina	Leucina
Glutamato	Prolina	Lisina
Serina	Tirosina	Metionina
	Cisteína	Fenilalanina
		Treonina
		Triptofano
		Valina

Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de síntese relativamente simples. Por exemplo, o metabolito α-cetoglutarato (intermediário do ciclo dos ácidos tricarboxílicos) é precursor do glutamato, que por sua vez pode dar origem à glutamina, à prolina e à arginina.

Quanto à cadeia lateral

A classificação quanto à cadeia lateral (a negrito) pode ser feita em:

Aminoácidos apolares

Apresentam grupos químicos de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, excepto a glicina (que possui um átomo de hidrogénio como cadeia lateral). São hidrófobos.

Glicina: H-CH(NH₂) -COOH
Alanina: CH₃-CH(NH₂) -COOH
Leucina: CH₃(CH₃)-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Valina: CH₃-CH(CH₃)-CH(NH₂)-COOH
Isoleucina: CH₃-CH₂-CH (CH₃)-CH(NH₂)-COOH
Prolina:-CH₂-CH₂-CH₂- ligando o grupo amino ao carbono alfa
Fenilalanina: C₆H₅-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Triptofano: R aromático-CH(NH₂)-COOH
Metionina: CH₃-S-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH

Aminoácidos polares neutros

Apresentam grupos químicos que tendem a formar ligações de hidrogénio.

Serina: OH-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Treonina: OH-CH (CH₃)-CH(NH₂)-COOH
Cisteina: SH-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Tirosina: OH-C₆H₄-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Asparagina: NH₂-CO-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Glutamina: NH₂-CO-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH

Aminoácidos ácidos

Apresentam grupos carboxilato.São hidrófilos.

Ácido aspártico: HCOO-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Ácido glutâmico: HCOO-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH

Aminoácidos básicos

Apresentam grupos amino. São hidrófilos.

Arginina: HN=C(NH₂)-NH-CH₂-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Lisina: NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Histidina: H-(C₃H₂N₂)-CH₂-CH(NH₂)-COOH

Quanto ao destino

Essa classificação é dada em relação ao destino tomado pelo aminoácido quando o grupo amina é excretado do corpo na forma de ureia (mamíferos), amónia (peixes) e ácido úrico (aves e répteis).

Destino cetogénico

Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para qualquer fase do ciclo dos ácidos tricarboxílicos sob a forma de acetil-coenzima A ou outra substância.

Destino glicogénico

Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para a glicólise.

Fórmula estrutural

Alanina (Ala/A)
Arginina (Arg/R)
Asparagina (Asn/N)
Ácido aspártico (Asp/D)
Cisteina (Cys/C)
Ácido glutâmico (Glu/E)
Glutamina (Gln/Q)
Glicina (Gly/G)
Histidina (His/H)
Isoleucina (Ile/I)
Leucina (Leu/L)
Lisina (Lys/K)
Metionina (Met/M)
Fenilalanina (Phe/F)
Prolina (Pro/P)
Serina (Ser/S)
Treonina (Thr/T)
Triptofano (Trp/W)

Triptofano (Trp/W)
Tirosina (Tyr/Y)
Valina (Val/V)

Estrutura tridimensional

Aminoácidos apolares

Glicina (Gly/G)
Alanina (Ala/A)
Leucina (Leu/L)
Isoleucina (Ile/I)
Valina (Val/V)
Metionina (Met/M)
Prolina (Pro/P)
Fenilalanina (Phe/Fen)
Triptofano (Trp/W)

Aminoácidos polares neutros

Asparagina (Asn/N)
Cisteína (Cys/C)
Glutamina (Gln/Q)
Serina (Ser/S)
Treonina (Thr/T)
Tirosina (Tyr/y)

Aminoácidos polares ácidos

Ácido aspártico (Asp/D)
Ácido glutâmico (Glu/E)

Aminoácidos polares básicos

Arginina (Arg/R)
Histidina (His/H)
Lisina (Lys/K)

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+= Estrutura e classificação dos aminoácidos =
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 == Classificação ==
 Os aminoácidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto à sua cadeia lateral e quanto ao seu destino.
-===Aminoácidos essenciais e não essenciais===
+=== Aminoácidos essenciais e não essenciais ===
 Um '''aminoácido essencial''' é aquele que o organismo considerado (normalmente, o humano) não é capaz de sintetizar mas é requerido para o seu funcionamento.
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 Apresentam grupos químicos de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, excepto a glicina (que possui um átomo de hidrogénio como cadeia lateral). São hidrófobos.
-*Glicina: '''H'''-CH(NH<sub>2</sub>) -COOH
+* Glicina: '''H'''-CH(NH<sub>2</sub>) -COOH
-*Alanina: '''CH<sub>3</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>) -COOH
+* Alanina: '''CH<sub>3</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>) -COOH
-*Leucina: '''CH<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Leucina: '''CH<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Valina:  '''CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Valina:  '''CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Isoleucina: '''CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH (CH<sub>3</sub>)'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Isoleucina: '''CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH (CH<sub>3</sub>)'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Prolina:'''-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-''' ligando o grupo amino ao carbono alfa
+* Prolina:'''-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-''' ligando o grupo amino ao carbono alfa
-*Fenilalanina: '''C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Fenilalanina: '''C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Triptofano: '''R aromático'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Triptofano: '''R aromático'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Metionina: '''CH<sub>3</sub>-S-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Metionina: '''CH<sub>3</sub>-S-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
 ;Aminoácidos polares neutros
 Apresentam grupos químicos que tendem a formar ligações de hidrogénio.
-*Serina: '''OH-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Serina: '''OH-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Treonina: '''OH-CH (CH<sub>3</sub>)'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Treonina: '''OH-CH (CH<sub>3</sub>)'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Cisteina: '''SH-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Cisteina: '''SH-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Tirosina: '''OH-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Tirosina: '''OH-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Asparagina: '''NH<sub>2</sub>-CO-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Asparagina: '''NH<sub>2</sub>-CO-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Glutamina: '''NH<sub>2</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Glutamina: '''NH<sub>2</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
 ;Aminoácidos ácidos
 Apresentam grupos carboxilato.São hidrófilos.
-*Ácido aspártico: '''HCOO-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Ácido aspártico: '''HCOO-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Ácido glutâmico: '''HCOO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Ácido glutâmico: '''HCOO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
 ;Aminoácidos básicos
 Apresentam grupos amino. São hidrófilos.
-*Arginina: '''HN=C(NH<sub>2</sub>)-NH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Arginina: '''HN=C(NH<sub>2</sub>)-NH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Lisina: '''NH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Lisina: '''NH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
-*Histidina: '''H-(C<sub>3</sub>H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>)-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
+* Histidina: '''H-(C<sub>3</sub>H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>)-CH<sub>2</sub>'''-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
 === Quanto ao destino ===
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 Quando o álcool restante da quebra dos aminoácidos vai para a glicólise.
-==Fórmula estrutural==
+== Fórmula estrutural ==
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 Image:L-Alanine.png|Alanina (Ala/A)
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-==Estrutura tridimensional==
+== Estrutura tridimensional ==
-===Aminoácidos apolares===
+=== Aminoácidos apolares ===
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 Image:Image-Glycine3d.png|Glicina (Gly/G)
@@ Linha 145: / Linha 147: @@
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-===Aminoácidos polares neutros===
+=== Aminoácidos polares neutros ===
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@@ Linha 156: / Linha 158: @@
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-===Aminoácidos polares ácidos===
+=== Aminoácidos polares ácidos ===
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 Image:L-aspartic-acid-3D-sticks.png|Ácido aspártico (Asp/D)
 Image:L-glutamic-acid-3D-sticks.png|Ácido glutâmico (Glu/E)
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-===Aminoácidos polares básicos===
+=== Aminoácidos polares básicos ===
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 Image:L-arginine-3D-sticks.png|Arginina (Arg/R)
@@ Linha 168: / Linha 171: @@
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-[[Categoria:Bioquímica|C]]